Năm 1990: gia nhập đội trẻ Leeds United từ đội năng khiếu của trường khi mới 10 tuổi và được gọi vào đội U16 nước Anh.
Năm 1997: ghi 2 bàn giúp Leeds United đánh bại Southampton tại giải trẻ nước Anh.
Năm 1997: Ký hợp đồng chuyên nghiệp với Leeds United vào ngày 1/10.
Năm 1998: Ghi bàn thắng ngay trong trận ra mắt Leeds United trên sân Anfield vào ngày 14/11.
Năm 1999: Ký một hợp đồng 5 năm với Leeds United.
Năm 1999: Ghi bàn đầu tiên cho đội U21 Anh trên sân Valley Parade trong trận gặp Đan Mạch vào ngày 8/10.
Năm 2000: Mở đầu tại Premiership bằng 5 bàn thắng trong 4 trận đấu. Với phong độ ấn tượng đó Smith được gọi vào đội tuyển Anh tham dự trận đấu giao hữu với Pháp.
Năm 2001: Có một mùa giải rất thành công với Leeds United tại UEFA Champion League, ghi những bàn thắng sống còn trong các trận đấu với Lazio và Anderlecht.
Năm 2001: Ký một hợp đồng dài hạn 5 năm với Leeds United.
Năm 2001: Chơi tròn 90 phút trong trận đấu ra mắt đội tuyển Anh gặp Mexico trên sân Pride vào ngày 25/10.
Năm 2002: Nhận danh hiệu cầu thủ trẻ xuất sắc nhất trong năm của Leeds United.
Năm 2002: Ghi bàn thắng đầu tiên cho đội tuyển Anh trong trận giao hữu với Bồ Đào Nha trên sân Villa Park vào ngày 7/9.
Năm 2002: Chơi trận đấu ở giải đấu chính thức đầu tiên cho đội tuyển Anh trong trận gặp Macedonia trên sân vận động Saint Mary vào ngày 16/10, tuy nhiên trận đấu này Smith đã bị đuổi khỏi sân.
Năm 2002: Ghi 4 bàn thắng và là hattrick đầu tiên cho Leeds United trong trận đấu tiếp Hapoel Tel Aviv trong khuôn khổ cúp UEFA vào ngày 14/11.
Năm 2003: Ghi bàn thắng cho Leeds United ngay trong trận đấu khởi đầu mùa giải trước Newcastle trên sân nhà.
